L'anno seguente incontrò Alfred Hoffmann, ricco proprietario di una ditta farmaceutica, che gli mise a disposizione una Bugatti Tipo 35, con cui ottenne la sua prima vittoria. Entrato nel team Bugatti, dopo un inizio abbastanza deludente con la sua nuova squadra riuscì ad ottenere diversi successi, imponendosi al Gran Premio del Belgio del 1930 e a Monaco l'anno seguente, oltre a vari successi in corse meno prestigiose.
Nel 1933 decise di unirsi a Rudolf Caracciola fondando la scuderia C.C. Il debutto del neonato team avvenne proprio nella corsa di casa per il pilota monegasco, ma il suo collega tedesco subì un grave incidente.
Chiron continuò a correre fino a metà stagione con una vettura privata, prima di accettare l'offerta dell'Alfa Romeo di entrare a far parte della squadra ufficiale. Con la casa milanese ottenne diversi successi, fino a quando, nel 1936 decise di passare alla Mercedes.
La superiorità della Auto Union era, però, tale che il pilota monegasco preferì concentrarsi nelle gare sport prototipo con la Talbot. Costretto ad interrompere la sua carriera a causa della seconda guerra mondiale, ritornò a correre al termine di questa, imponendosi ai Gran Premi di Francia del 1947 e del 1949.
Chiron prese poi parte al primo campionato mondiale di Formula 1, nel 1950, ottenendo il terzo posto al Gran Premio di Monaco. Vinse la sua ultima gara nel 1954, giungendo primo al Rally di Montecarlo e nel 1958 disputò la sua ultima gara in Formula 1, dopodiché divenne direttore di gara del Gran Premio di Monaco fino alla fine degli anni sessanta.